Taoistisk tankegods og videnskab har i høj grad bidraget til den asiatiske kultur, som Tai Chi er opstået i. Forbindelsen mellem taoisme og Tai Chi er stadig tydelig og levende.
Dette illustreres bl.a. ved, at ideen om Yin og Yang er indbygget i Tai Chi-koreografien. De gamle taoistiske visdomsbøger Tao Te King og I Ching omtaler Yin og Yang som de to komplementære skabende kræfter i universet. Vekselvirkningen mellem Yin og Yang bliver udtrykt konkret gennem bevægelsesprincipperne i Tai Chi. Kendskabet til dem er således grundlæggende vigtigt for overhovedet at forstå, hvordan man rent fysisk bør træne sin Tai Chi-form.
Tai Chi er således dybt rodfæstet i taoistisk filosofi og begreber. Træner man korrekt, er Tai Chi faktisk en art gående filosofi gennem discplineret og korrekt anvendelse af muskler og centralnervesystem - om man vil.
Den kulturhistoriske og praktiske sammenhæng mellem Tai Chi og taoisme understreges også af andre verdenstanker end Yin/Yang-princippet. Læser man den kinesiske visdomsbog Tao Te King bliver overensstemmelsen mellem taoistisk filosofi og Tai Chis bevægelsesprincipper tydelig.
Tao Te King er skrevet af Lao-tse, der regnes for en af taoismens grundlæggere. Blandt de mange digte i Tao Te King kan man læse:
Vær krum, og du er på rette vej. (22)
Det højeste gode er som vand.
Vand giver liv til alt
og søger dog ikke opad.
Det udfylder de lave steder,
som mennesker undgår.
Derfor er det som Tao. (8)
Intet i verden er så føjeligt
eller eftergivende som vandet;
men til at påvirke det faste og klare
findes intet bedre.
Det er uimodståeligt.
Således overvinder det svage det stærke.
Det bløde overvinder det hårde.
Alle véd dette,
men ingen handler derefter. (78)
Sammenligner man ovenstående sentenser med de nedskrevne bevægelsesprincipper i Tai Chi er overensstemmelsen indlysende. Principperne pointerer fx, at man i Tai Chi bør træne med fokus på at være blød, smidig, bøjelig og eftergivende. Fra det blødeste bløde kommer det hårdeste hårde som det udtrykkes i Tai Chi-klassikerne.
I Tai Chi drejer det sig således om at give efter over for en modstander. Idéen er at investere i at tabe, som det formuleres. Man bør altså lære sig at intendere en specifik form for afslapning i sind og krop. Dette kan kun opnåes ved under træning at kombinere Tai Chis koreografi & principper med en fuld opmærksomhed på afslapning indvendig - og over lang tid.
I det sjette århundrede kom Bodhidharma (Da Mo eller Ta Mo på kinesisk) til et Shao-Lin-kloster. Her oplevede han de buddhistiske munkes virkelig dårlige kondition, der skyldtes alt for lidt fysisk udfoldelse pga. for megen meditation. Han introducerede derfor sin 18 Lohan-øvelse. Herfra stammer Wei Chia eller De Udefra Virkende Øvelser.
Senere (i det femtende århundrede) blev munken Chang San-feng (f. 1247), der antages at have grundlagt Tai Chi Chuan, hædret posthumt af kejser Ying-tsung med titlen Chen-jen. Titlen betyder et spirituelt menneske, der har opnået Tao, og ikke længere er styret af hvad han ser, hører eller føler. Dette indikerer, at der også på det tidspunkt var en forbindelse mellem taoistisk filosofi og udøvelsen af Tai Chi.
I Ming-dynastiet (14. til 17. årh.) var den ledende filosof Wang Yang-ming fortaler for en filosofi, der var en blanding af taoisme og Ch’an-buddhisme, og som havde visse forbindelser til bevægelsessystemer som fx Tai Chi.
Under alle omstændigheder har Tai Chi trukket på så grundlæggende taoistiske elementer som eftergivenhed, blødhed, centrering, langsomhed, balance, smidighed og rodfæstethed - både i relation til helbred og til kampkunst. Man kan også se disse påvirkninger i navnene på bestemte bevægelser i Tai Chi-formen:
Endvidere synes centrale taoistiske elementer som betragtning og påskønnelse af naturen at være blevet reflekteret i skabelsen af Tai Chi-bevægelser som fx:
Alle Tai Chi-udøvere kender historien om Chang San-feng, der ved at overvære en kamp mellem en fugl og en slange oplevede, hvorledes det bløde og eftergivende kunne overvinde det hårde og ufleksible. Specielt tydelig er referencen til Den Hvide Trane (Den Manchuriske Trane, Grus japonensis), der med sin røde kam er et vigtigt symbol for taoistiske alkymister.
Bestemte træk fra taoistisk alkymi og talismanske symboler har også fundet vej ind i Tai Chi-formene. Som en del af deres iagtagelse af naturen iagttog taoisterne også himlens fænomener, og var faktisk energiske astronomer og astrologer. Taoisternes optagethed af astronomi og astrologi genspejles tydeligt i Tai Chi-bevægelser med navne som:
Symbolik var et virkningsfuld element i taoistisk tænkning. Magisk taoistiske diagrammer blev betragtet som kraftfulde talismaner, som havde stor indflydelse på spirituelle kræfter. De fremmanede yin-yangs harmoniserende indflydelse og evige forvandlinger eller Den Guddommelige Orden indeholdende Himmel, Jord & Menneskehed, samt universets styrende funktioner gennem De Fem Elementer. Disse var symboliseret af De Fem Hellige Bjerge Taishan, Hengshan (Hunan), Songshan, Huashan og Hengshan (Hopei), der alle var centrale steder for taoistisk udvikling og for pilgrimsfærd.
Således er det ikke overraskende at se, hvorledes symbolske navne har gennemtrængt Tai Chi-formene. Der var også en numerologisk komponent i denne symbolik. Specielt tallet 5 havde en mystisk tyngde for taoisterne (og for kinesere generelt). Der findes således de symbolske fem bjerge, fem elementer, fem farver, fem planeter, fem dyder, fem følelser, fem retninger osv., der alle har en mystisk betydning. Derfor findes der også fem Afvis Aben eller fem Skyhænder i Tai Chi-formen. Der er mange andre eksempler på, at tallene 1, 3, 5 og 7 optræder i strukturer i Tai Chi.
Klassisk taoistisk tænkning er fuldstændig gennemtrængt af iagttagelser omkring organiske principper og ideer. Den ældgamle visdomsbog I Ching er et kendt eksempel herpå.
I Ching består af 64 såkaldte hexagrammer, hvis tekster hver især illustrerer et bestemt organisk princip eller idé. De fleste hexagrammer i bogen beskriver og analyserer et bestemt naturfænomen. Fænomenerne bruges derefter til at beskrive aspekter af menneskesindet samt sociale hændelser og strukturer.
Dette er fx tilfældet i det ellevte triagram kaldet T'ai (som betyder Freden). Det er opbygget af de to triagrammer Ch'ien, Det Kreative, Himlen og Kun, Det Modtagende, Jorden. Ch'ien og Kun virker som de positive og negative poler i et kosmisk bevidstheds- og kraftfelt. Hexagrammet T'ai eller Freden beskriver således en situation, hvor Fuldendelse er tilstede, og kommer med forslag til at bevare denne yderst gunstige harmoniske tilstand.
Tung Chung-shu (ca. 179-104 f.kr.) fra Han-dynastiet og Chu Hsi (1130-1200) fra Sung-dynastiet videreudviklede denne tanke. Grundlæggende var opfattelsen, at universet i sig selv er en enorm organisme (makrokosmos), hvori mennesket er en mindre, men af makrokosmos spejlet organisme (mikrokosmos).
Antik taoistisk spirituel tankegang og begrebsdannelse kan man i øvrigt genfinde på moderne facon i den europæisk udviklede antroposofi.